La Marca Hoyo de Monterrey fue registrada en Cuba en 1867 por el español José Gener, uno de los grandes barones de la industria tabaquera, que adquirió su fortuna con los cigarros y con la caña de azúcar. José Gener supo ver el amplio potencial de este comercio y en 1851 convenció a su tío para abrir una fábrica en La Habana. En esta fábrica creó ella una nueva marca, llamada La Escepción, con la que intentó introducirse en el mercado americano. Tuvo éxito rápidamente.

Gener era un tabaquero modélico: controlaba personalmente toda la cosecha de la producción y su manufactura en cigarros puros, adquiriendo gran experiencia en la producción y en el marketing de sus puros Habanos. Invirtió los beneficios obtenidos, en la compra de las mejores granjas y plantaciones de Vuelta Abajo, especialmente, en la región alrededor de San Juan y Martínez.

Gener adquirió en 1860 la plantación de Hoyo de Monterrey; en 1867 registró la marca Hoyo de Monterrey, con la que pretendía capitalizar el éxito de La Escepción. En Estados Unidos y en Europa, Hoyo de Monterrey se consideró la marca de Habanos con cigarros más suaves y ligeros.

Gener empezó a imprimir las iniciales de sus más ilustres compradores en las anillas (vitolas) de los mismos cigarros. Gener logró un control absoluto del negocio desde 1870, manteniéndolo hasta su muerte en 1900. Su fábrica era una de las mayores de Cuba, con más de cincuenta torcedores y una producción de más de cincuenta millones de cigarros puros al año.

Tras su muerte, sus herederos (inclinados al negocio de la caña de azúcar) vendieron la marca a a Ramón Fernández y a Fernando Palicio, copropietarios de las marcas Punch y Belinda. En la década de 1930, Hoyo de Monterrey fabricó las vitolas más prestigiosos de la marca. Actualmente, la marca aún mantiene el prestigio de ser una de las mejores entre los cigarros más suaves, ofreciendo unos quince modelos hechos a mano y otros tanto a máquina.