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En 1845, los hermanos Hermann y August Upmann, registraron la marca H. Upmann, cuya fábrica estaba ubicada en la calle San Miguel nº 75 de La Habana; más tarde se trasladaría en 1891 a la Avenida Carlos III.
En 1922, la marca fue adquirida por la empresa inglesa Frankau, S.A., que más tarde (en 1936) la vendería a la Sociedad Menéndez García y Cía., que la situó en uno de los primeros puestos a nivel internacional. En 1944, la fábrica se trasladó a la calle Amistad nº 407, siendo esa su dirección actual. Menéndez y García ya era propietaria de Montecristo y Por Larrañaga. Desde 1959 la fábrica de H. Upmann produce también la marca Cohíba.
H. Upmann fue una marca innovadora, que revolucionó el transporte y la distribución de los cigarros puros, al ser uno de los primeros en usar cajas de cedro para almacenar y transporte de los puros; este sistema facilitaba la conservación de la frescura y humedad del cigarro (antes los cigarros se embalaban en paquetes de 50 a 100 unidades). Este sistema acabó con el Habano seco (rehumidificado con la lengua mediante un lametón, justo antes de encenderlo). La otra de las grandes novedades que introdujo H. Upmann fue la conservación de los cigarros en tubos de aluminio.
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La marca presenta unos 40 modelos, muchos de ellos elaborados a máquina; destacan las vitolas más grandes, especialmente dos churchills: Sir Winston y Monarcas (desnudo o en tubo de aluminio); también ofrece modelos ligeros, como el Connaisseur nº 1 (robusto) y los Cristales (corona), últimos Habanos que aún se presentan en tubo de cristal. Muchas vitolas son casi coincidentes con las de la marca Montecristo.
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